Своё детство Orli провел в английском городе Кентербери, где он родился, растя вместе со своей сестрой Самантой.Его отец умер, когда Orlando было 4 года. Мать всячески старалась поощрять в детях любовь к искусству, поэтому еще в раннем детстве Orlando решил стать актером. Такое решение он принял после того, когда понял, что "Супермен" Кристофер Рив - актер.
В 16 лет Orlando переезжает в Лондон, где заканчивает трехлетний курс актерского мастерства в Лондонской музыкально-драматической школе. Там он два сезона выступает вместе с Национальным молодежным театром, играет роли в театральных постановках пьес Шекспира и Чехова. После театральных ролей Orlando играет несколько маленьких ролей в британских телевизионных сериалах.
Актерский кино дебют Orlando состоялся в 1997 году, когда он появился в британской картине "Уайльд". После этого дебюта двадцатилетнему актеру последовали предложения других ролей в кино, но он отказывается от них, чтобы продолжить свое обучение.
Orlando поступает в престижную Школу музыки и драматического искусства при лондонском Гуилдхолле (там же в свое время учился Эван Мак Грегор). Во время своего обучения Orli не снимается в кино, а совершенствует свое актерское мастерство на театральной сцене.
Во время обучения в школе Orlando получил тяжелую травму, когда помогал чинить крышу террасы своему другу. "Я сломал спину. Я выпал из окна… у друзей была застекленная крыша на площадке прямо под квартирой, и я скатился на водосточный желоб. Он не выдержал, и я пролетел три этажа. Мне сказали, что я, возможно, не смогу снова ходить. Так что около четырех дней я размышлял над этой серьезной частью реальности. А потом меня прооперировали, и я вышел из больницы где-то через 12 дней". Стараниями хирургов он смог довольно быстро вернуться к полноценной жизни.
В 1999 году Orli принял участие в пробах на одну из ролей в экранизации трилогии Дж. Р. Р. Толкиена "Властелин колец". Отбор на роли в этом кино проекте проводился во многих англоязычных странах. Orlando удачно прошел пробы на роль Boromira, но после встречи с режиссером картины Питером Джексоном, он получил роль Legolasa и должен был сниматься во всех трех частях картины ("Братство кольца", "Две башни", "Возвращение короля"). Эту роль он получил за два дня до окончания Школы музыки и драматического искусства. Участие в съемках одного из самых значительных проектов в истории кино - большая удача для молодого актера.
Во время съемок "Властелина колец" Orli упал с лошади и сломал одно из ребер.
Фильмы
The Lord of The Rings : the Return of The King (2003) - [Legolas Greenleaf]
The Calcium Kid (2003)
The Kelly Gang (Ned Kelly/Our Sunshine) (2003) - [Joe Byrne]
The Lord of The Rings : Two Towers (2002) - [Legolas Greenleaf]
Ali G in da House (2002) - [Lance]
Lullaby of Clubland (the Acid Gang) ( 2002) - [Finney]
Deed Poll (2002) - [Sean Poll]
Black Hawk Down (2001) - [Todd Blackburn]
The Lord of The Rings : The Fellowship of The Ring (2001) - [Legolas Greenleaf]
Wilde (1997) - [ Rentboy ]
Появление на ТВ и на видео
The Sizzlin' 16 ( E! Special 2002 ) - [O.B.]
On the Set of Black Hawk Down ( Starz 2002 ) - [O.B./Blackburn]
The Making of "The Lords of The Rings" ( 2002 ) - [O.B./Legolas]
A Passage to Middle-Earth : Making of "The Lord of The Rings" ( 2001 ) - [O.B.]
Quest for The Ring (Fox Special 2001) - [O.B./Legolas Greenleaf]
Force of Hobbit ( E! Special 2001 ) - [O.B./Legolas]
The Making of "Lullaby of Clubland" (2001) - [O.B./Finney]
Появление на ТВ
The Johnny Vaughan Film Show - 1/16/2002 - [O.B.]
Live with Regis and Kelly - 1/10/2002 - [O.B.]
The Saturday Show - episode #1.12 - 12.08.2001 - [O.B.]
The Office (uncredited) - episode #1.5 - 8.13.2001 - [Tony]
The Big Breakfast - 2001 - [O.B.]
Smack The Pony (uncredited) - episode 2.6 - 5.26.2000
Midsomer Murders - episode #3.3 "Judgement Day" - 1.29.2000 - [Peter Drinkwaters]
The Ben Elton Show - 1998 - [O.B.]
Casualty - 1994 - [Bit Part]
So Graham Norton - 3/8/2002 - [O.B.]
So Graham Norton - episode # 5.15 - 3/1/2002 - [O.B.]
